Estructura y Nomenclatura
El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinación de un grupo
carbonilo y de un hidroxilo. Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de
años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos. El ácido carboxílico
más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura de
las hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo
nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se consideró como el primer
ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El ácido butírico
se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín
butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones
cutáneas de las cabras (capri en latín).
La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el nombre del
alcano que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono, que incluye al
ácido carboxílico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la
palabra ácido.
En la tabla que se da a continuación aparecen los nombres comunes y los
nombres IUPAC de los ácidos carboxílicos simples.
CH3-CH2-CH3
propano CH3-CH2-COOH
Ácido propanoico (propan + oico)
Esteres
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o
inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por
grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido
carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido etanoico o acético, el éster
es denominado como etanoato o acetato. Los ésteres también se pueden formar con
ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el
ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el
sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del
ácido sulfúrico".
Nomenclatura
La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene
del ácido etanoico (acético), la otra mitad, de metilo, proviene del alcohol
metílico (metanol).
Propiedades físicas
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno
como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de
enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de
participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que
los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de
hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan.
Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona
que no puedan formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que
los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Propiedades químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre
en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre
el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.
La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación
de jabones, es la reacción inversa a la esterificación.
CIANUROS
El cianuro es un anión monovalente de representación CN-. El
mismo contiene el grupo cianuro (:C≡N:), formado por un átomo de carbono y un
átomo de nitrógeno unidos por un enlace triple.
Los compuestos orgánicos que poseen grupo funcional -C≡N
adosado a un residuo alquilo son denominados nitrilos según la nomenclatura
IUPAC. Se puede encontrar como cianuro de hidrógeno (o ácido cianhídrico) ya
sea en fase acuosa (HCN(ac)) o como parte de moléculas de gas (HCN(g)),
formando compuestos como el cloruro de cianógeno (CNCl) y el bromuro de
cianógeno (CNBr), o encontrarse en complejos cristalinos tetraédricos como el
cianuro de sodio (NaCN) y el cianuro de potasio (KCN). Es utilizado en el
ámbito industrial, minero, en la galvanoplastia de electrodeposición de zinc,
oro, cobre y especialmente plata y de uso en la producción de plásticos de base
acrílica. Es muy tóxico, potencialmente letal.
Propiedades Químicas
El cianuro de hidrógeno [H-C≡N(g)] o ácido cianhídrico
[H-C≡N(ac)], ácido prúsico, metanonitrilo o formonitrilo es un compuesto
químico cuya fórmula es: HCN. La disolución de cianuro de hidrógeno en agua es
llamada ácido cianhídrico. El cianuro de hidrógeno puro es un líquido incoloro,
muy venenoso y altamente volátil, que hierve a 26 °C, es ligeramente ácido y
sus sales son conocidas como cianuros; es miscible con el agua, dando el ácido
cianhídrico que es un ácido débil (pKa 9.3), el cual es un líquido incoloro con
un olor característico a almendras amargas, en el Cuadro 1 se presentan
propiedades físicas de algunos cianuros
Haluros De Ácido
Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto
derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.
Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene
un grupo funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de
hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple
(sigma) a un halógeno (X).
Los métodos de laboratorio más comunes para la preparación
de halogenuros de acilo incluyen la reacción del ácido carboxílico con cloruro
de tionilo (SOCl2), pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de oxalilo
((COCl)2) para obtener el cloruro de acilo y con tribromuro de fósforo para el
bromuro de acilo.
ANHIDRIDOS DE ACIDOS
Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son
compuestos químicos orgánicos cuya fórmula general es (RCO)2O. Formalmente son
productos de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una, si
ocurre de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con
agua (hidrólisis) vuelven a constituir los ácidos carboxílicos de partida.
Anhídridos de ácido simétricos y anhídridos de ácido mixtos
son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o
diferentes.
Los anhídridos de ácido se producen al reaccionar un haluro
de acilo (RCOX) con un carboxilato (R'COO-):
RCOX + R'COONa → RCO-O-COR' + NaX
En el caso de ser intramolecular, y cuando conduce a anillos
de cinco o de seis átomos, puede realizarse directamente por deshidratación
térmica (mediante calor), de lo cual se obtiene el correspondiente anhídrido de
ácido cíclico. Por ejemplo, el anhídrido succínico a partir de ácido succínico
By: Jaramillo Maza Steven Agustín
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